Un puñado de libros y recursos valen para prácticamente cualquier cosa que uno quiera aprender sobre gramática histórica, desde el protoindoeuropeo hasta el castellano, pasando por el latín y alguna otra lengua romance.
Como lo de los trabajos de fin de estudios afortunadamente ya lo he dejado atrás, no es cosa de consultar por consultar y citar por citar. Así pues, me limito a hacer referencia a las obras que realmente consulto frecuentemente. De aquí se deduce también que esta bibliografía no es la única ni necesariamente la mejor: simplemente la que yo mismo uso en mi día a día. Además de lo que consulto regularmente, me he permitido añadir algún que otro título que quizá sea más apropiado para que tú lo consultes regularmente.
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Gramática histórica
Iré por orden cronológico, es decir, primero protoindoeuropeo, luego latín y finalmente español.
Lingüística indoeuropea
Tema complejo y no recomendado para todos los públicos. Tener excelentes conocimientos de latín y griego es obligado antes de mirar la portada de cualquier manual. Si te interesa mucho, quizá puedas empezar por mi videocurso de lingüística indoeuropea.
Indo-European Language and Culture: An Introduction, de Benjamin W. Fortson IV
Reconocido por cualquiera como el mejor manual de introducción a la lingüística indoeuropea. Completo, conciso y bien organizado.
Aunque incluye cuestiones sobre la cultura indoeuropea, lógicamente el grueso de la obra trata sobre la lingüística de la protolengua y las lenguas derivadas.
Latín (incluyendo latín vulgar)
El latín vulgar es el origen del español, por lo que es necesario estudiarlo para poder profundizar en la historia de nuestra propia lengua.
Un clásico de los estudios clásicos. Necesariamente desfasado en algunos puntos, pero perfectamente válido en el 90 % del contenido. Descatalogado, pero puede conseguirse sin demasiada dificultad de segunda mano.
Morfología histórica latina, de Alfred Ernout
Otro clásico igualmente obsoleto en parte, pero válido en una gran mayoría. Muy descatalogado, probablemente imposible de conseguir de segunda mano. La versión en francés parece estar disponible para su consulta.
El latín vulgar, de József Herman y Carmen Arias Abellán
Libro razonablemente conciso y bien planteado sobre el latín vulgar. Estupendo para una primera lectura del tema.
Tenemos la suerte de que esta versión española ha sido reelaborada y ampliada con la colaboración de la profesora Carmen Arias Abellán.
Introducción al latín vulgar, de Veikko Väänänen
Un clásico de la bibliografía del latín vulgar. Descatalogado y no especialmente fácil de adquirir. Se complementan este y el de Herman, pues el de Väänänen incluye más ejemplos y detalles.
De especial interés es su antología de textos latinos con vulgarismos con sus correspondientes comentarios.
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Las obras tradicionales de latín vulgar, aunque sirven para tener una visión general, están necesariamente obsoletas en diversos puntos (¡se publicaron en los 60!).
Las obras de J. N. Adams al menos están publicadas en el siglo XXI, por lo que disfrutan de una metodología bastante más sólida y, sobre todo, de datos y testimonios mucho más recientes (como por ejemplo las tablillas de Vindolanda).
De las tres obras más importantes para nuestros menesteres, la más importante es Social Variation and the Latin Language (2013). Las otras dos son The Regional Diversification of Latin (2007) y Early and Late Latin: Continuity or Change? (2016).
Gramática histórica del español
Por orden de recomendación para el público del tipo que esté consultando este listado.
Gramática histórica del español, de Ralph Penny
Buen manual para tener una completa panorámica de la historia y la gramática histórica del español, incluyendo tanto la fonología como la morfosintaxis.
Contenido expuesto en textos concisamente redactados y tablas completas y efectivas, según el estilo anglosajón. Traducción al español correcta.
Fonología y fonética históricas del español, de Manuel Ariza Viguera
Manual de obligadísima consulta para los estudiosos de la gramática histórica. Conciso y completo a partes iguales, con teorías razonadas cabalmente y con bastante actualidad.
Los tres problemas principales que le veo son su formato-encuadernación bastante amateur, la falta de un apéndice con algún tipo de índice o glosario y, sobre todo, el uso del nefando alfabeto fonético de la RFE en lugar del AFI.
Morfosintaxis histórica del español, de M.ª Elena Azofra Sierra
Un manual bastante conciso sobre morfosintaxis histórica del español.
Bueno para complementarlo con y complementar la parte de morfosintaxis del manual de Ralph Penny.
Incluye prácticas de comentarios resueltas por la propia autora.
Variation and Change in Spanish, de Ralph Penny
La diferencia con la Gramática histórica del mismo autor es que este manual se centra en la evolución (variación y cambio) del español —europeo y americano— desde la Edad Media, centrándose en el proceso de mezcla dialectal que hizo que el castellano evolucionara más rápidamente que otras variedades romances de la península.
Difícil de obtener en formato físico y caro en su formato electrónico. Aún más difícil obtener la versión en español, Variación y cambio en español (¿descatalogado?).
Historia de la lengua española
El manual de Lapesa es más apto en general, pero el de Cano es más completo y actual. Para la mayoría, probablemente el primero sea suficiente. Añado un par de títulos introductorios para antes de meterse con los manuales de verdad: el de Moreno Fernández y el de Pharies (por ese orden).
La maravillosa historia del español, de Francisco Moreno Fernández
No se trata de un manual, sino de un libro totalmente divulgativo y apto para todos los públicos. Escrito de forma muy amena y con muchos datos curiosos (y anecdóticos en ocasiones), es probablemente la mejor forma de empezar a aprender sobre la historia del español, de modo que con una lectura razonablemente sencilla se pueda tener una visión panorámica. Además, es sumamente económico.
Breve historia de la lengua española, de David A. Pharies

Se trata de un manual universitario que, como su propio nombre indica, es sumamente breve (con las limitaciones que ello pueda conllevar para un nivel universitario).
Además de en historia propiamente dicha, entra algo más en profundidad en gramática histórica (sin ser un manual de gramática histórica).
Personalmente me parece un manual demasiado avanzado para el lego, pero demasiado simple para el estudiante/estudioso de filología, por lo que de alguna forma se me hace un poco en tierra de nadie.
Historia de la lengua española, de Rafael Lapesa Melgar
Un clásico de los estudios hispánicos. Conciso pero algo anticuado. Como su propio nombre indica, se centra más en la historia de la lengua y no tanto en la gramática histórica.
Escrito con la amena prosa de los antiguos maestros. Probablemente una mejor primera lectura para luego sumergirse en la gramática histórica de otros manuales.
Historia de la lengua española, de Rafael Cano Aguilar (coordinador)
Un manual ciertamente voluminoso que permite conocer todo lo relacionado con la historia del español de la mano de numerosos expertos en cada una de las materias.
Tras un primer acercamiento con el manual de Lapesa, este puede servir para profundizar más y actualizar los detalles más obsoletos.